项羽攻占土地到黄河边上，陈平前往投奔项羽，跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位。项羽东归，在彭城称王，汉王刘邦回军平定三秦向东进军，殷王反叛楚国。项羽于是封陈平为信武君，让他率领魏王咎留在楚国的部下前往，击败并降服了殷王而凯旋。项羽派项悍任命陈平为尉，赏给他黄金二十镒。
过了不久，汉王刘邦又攻下殷地。项羽大怒，准备杀掉前次平定殷地的将领吏。陈平害怕被杀，便封好项羽赏给他的黄金和官印，派人送还项羽，自己单身拿着宝剑抄小路逃走。陈平横渡黄河，船夫见他单身独行，怀疑他是逃亡的将领，腰中定当藏有金玉宝器，就盯着陈平，打算杀掉他。陈平很害怕，想了一个主意，就解开衣服赤身露体，还帮助船夫撑船。船夫这才知道他身上一无所有，就没有下手，陈平得以活命。