项羽的部队在垓下修筑了营垒，兵少粮尽，汉军及诸侯兵把他团团包围了好几层。深夜，听到汉军在四面唱着楚地的歌，项羽大为吃惊，说：“难道汉已经完全取得了楚地？怎么楚国人这么多呢？”项羽连夜起来，率领部下壮士八百多人骑马跟在后面，趁夜突破重围，向南冲出，飞驰而逃。天快亮的时候，汉军才发觉，命令骑将灌婴带领五千骑兵去追赶。项羽渡过淮河，部下壮士能跟上的只剩下一百多人了。到达阴陵，迷了路，去问一个农夫，农夫骗他说：“向左边走。”项王带人向左，陷进了大沼泽地中。这时，汉兵追上了他们。
项羽想要向东渡过乌江。乌江亭长正停船靠岸等在那里，对项羽说：“江东虽然小，但土地纵横各有一千里，民众有几十万，也足够称王啦。希望大王快快渡江。现在只有我这儿有船，汉军到了，没法渡过去。”项羽笑了笑说：“上天要灭亡我，我还渡乌江干什么！再说我和江东子弟八千人渡江西征，如今没有一个人回来，纵使江东父老兄弟怜爱我让我做王，我又有什么脸面去见他们？纵使他们不说什么，我项羽难道心中没有愧吗？”于是拒绝亭长，下马步行，手持短兵器与追兵交战。
项羽身上也有十几处负伤，回头看见汉军骑司马吕马童，说：“你不是我的老相识吗？我听说汉王用黄金千斤，封邑万户悬赏征求我的脑袋，我就把这份好处送你吧！”说完，自刎而死。
后人有首诗句写道：至今思项羽，不肯过江东！假如项羽过了乌江呢？可惜时光不会倒流，历史只能由胜利者书写！