汉高祖刘邦还是平民时，萧何多次凭着官吏的职权保护他。刘邦当了亭长，萧何常常帮助他。等到刘邦起事做了沛公，萧何常常作为他的助手督办公务。刘邦多次弃军败逃而去，萧何常常征发关中士卒，补充军队的缺额。
公元前204年，刘邦与项羽对峙于京县、索城之间，汉王刘邦多次派遣使者慰劳丞相萧何。有个叫鲍生的人对丞相萧何说：“汉王在前线风餐露宿，却多次派使者来慰劳您，这是有怀疑您的心意。我替您考虑了，不如派您的子孙兄弟中能打仗的人都到军营中效力，汉王必定更加信任您。”于是萧何听从了他的谋划，汉王非常高兴。
公元前196年，陈豨反叛，刘邦亲自率军到了邯郸。平叛尚未结束，吕后采用萧何的计策，杀了淮阴侯韩信，刘邦已经听说淮阴侯被杀，派遣使者拜丞相萧何为相国，加封五千户，并令五百名士卒、一名都尉做相国的卫队。为此许多人都来祝贺，唯独召平表示哀悼。召平对相国萧何说：“祸患从此开始了。皇上风吹日晒地统军在外，而您留守朝中，未遭战事之险，反而增加您的封邑并设置卫队，这是因为目前淮阴侯刚刚在京城谋反，对您的内心有所怀疑。设置卫队保护您，并非以此宠信您，希望您辞让封赏不受，把家产、资财全都捐助军队，那么皇上心里就会高兴。”萧何听从了他的计谋，刘邦果然非常欢喜。
